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李爱涛课题组在合成对苯二酚研究上获突破

作者:生命科学学院   编辑:党宣    来源:生命科学学院  发布时间:2018/12/15

12月13日,生命科学学院李爱涛课题组联合德国马普煤炭所荣誉教授Manfred T.Reetz,在国际权威期刊Angewandte Chemie International Edition(IF: 12.102)以封面论文形式发表研究成果,揭示一种以苯为原料、基于细胞色素P450-BM3酶的一锅法合成对苯二酚的方法。

论文题目为Chemo- and Regioselective Dihydroxylation of Benzene to Hydroquinone Enabled by Engineered Cytochrome P450 Monooxygenase(《利用蛋白质工程实现苯的化学和区域选择性双羟基化合成对苯二酚》)。该论文第一作者为湖北大学生命科学学院硕士生周航宇,并列一作为厦门大学化学化工学院王斌举教授,通讯作者为李爱涛教授和德国Manfred T.Reetz教授。

对苯二酚(HQ; 1,4-二羟基苯)是一种重要的中间体,用于化学、制药和聚合物工业中许多不同化合物的商业制备。对苯二酚以信息素的形式存在于白蚁中,同时以被称为熊果苷的单糖基化形式存在于各种高等植物中。熊果苷是一种具有抗氧化、抗炎和抗菌特性的天然产品,常用作皮肤增白剂。目前对苯二酚的工业生产利用石油衍生的苯作为原料,进行双Hock型反应,但会生成副产物丙酮,而本工作提出的生物催化方法绿色高效且生产成本低。

鉴于野生型P450-BM3对苯无活性,本工作利用半理性定向进化策略,获得了高活性的P450突变体。其首先将苯转化为苯酚,然后区域选择性地转化为对苯二酚,并且不发生过氧化反应。计算机模拟证实,P450-BM3突变体A82F / A328F对苯酚的化学选择性氧化导致在C3-C4双键上区域选择性地形成环氧化物中间体,此中间体脱离结合口袋,然后在水性介质中发生碎裂,最终形成对苯二酚。最后,本工作设计了大肠杆菌全细胞,利用最好的P450-BM3突变体A82F / A328F和适当的葡糖基转移酶,有效地一锅法合成了具有抗炎抗菌活性的高附加值产物熊果苷。这些应用研究为微生物细胞工厂的构建提供了新思路,同时期待着更多将廉价底物转化为其它类型的高附加值产物的途径的发现。

李爱涛博士于2017年10月份加入湖北大学,目前为生命科学学院教授,研究方向为蛋白质定向进化和绿色生物转化。作为项目核心人员负责多项科研课题的具体执行工作,主持国家自然基金项目一项,并取得了重大原创和突破性成果。已发表SCI论文33篇,总引用达700余次,出版外文专著2部,获得专利2项(包括国际专利1项)。

 

文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201813834


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